1. Bölüm — 1. Bölüm

Yazın sonuna yaklaşılırken, Blair ve Chuck birbirleriyle olan ilişkilerine alışmaya devam eder. Serena Avrupa'dan saklayacak yeni sırlarla ve Carter Baizen ile yeni bir ilişkiyle döner. Nate de tatilden döner ve esrarengiz bir kızı, Bree Buckley'i eve getirir. Bu arada Rufus, Dan ve Jenny yazı Hamptons'ta geçirir ve van der Woodsen'ların göz alıcı yaşam tarzına uyum sağlamayı öğrenir.