5. Sezon

Liza, işlerin normale dönmesini umarak Empirical'e geri döner, ancak Charles'ın duyurduğu yeni bir proje, rahatsız edici birkaç gerçeği açığa çıkarır.

Liza ve Kelsey, Millennial için potansiyel bir iş ortağı ararlar ve yeni evli olan Josh Brooklyn'e dönerken Charles, Liza'ya yeni gözlerle bakar.

Liza, "Evlilik Tatili" kitap turunda komplikasyonlarla karşılaşır. Kelsey ve Zane, bir konuşma yazarının potansiyel anıları için Washington, D.C.'ye gider.

Liza, büyüleyici bir gazeteciyle tanışır ve Charles'la yüzleşir, Diana, tanıdık bir yüzle bir randevu kabul eder ve Josh yeniden başlamak ister.

Liza worries about her daughter's online activities, Kelsey's relationship with Jake crosses a professional boundary, and Josh contemplates a long-term decision.

Kelsey, Jake ve Zane arasında gidip gelir; Liza, Charles'ın eksantrik bir rock yıldızının elyazmasını geri almasına yardım eder ve Diana Staten Adası'na doğru yola çıkar.

It's Christmas in New York! Liza must attend a party with Caitlin and her ex-husband, Kelsey finds herself caught up in a web of her own making as she struggles to keep both her relationships under wraps, and Charles glimpses Liza’s other life.

After the holidays, Liza adjusts to a new normal as she and Charles take their relationship to the next level. Maggie hears some hard truths from an ex, and Kelsey course-corrects her love life.

Liza and Kelsey find themselves at odds over two book offers when a self-made billionaire pitches a book on power to Millennial. Kelsey is honored with an award, and Lauren works her magic as a publicist.

Josh lansman partisinde eğlenirken Liza sır saklamaktan yorulur. Caitlin'in orta yaşlı yeni sevgilisi kaşlarını kaldırır ve Diana bir zorluğun üstesinden gelmek için kolları sıvar.

Şirketi kurtarmak için son bir çaba olarak Charles, Empirical ve Millennial'ı Almanya'nın Frankfurt kentindeki dünyanın en büyük yıllık kitap fuarına götürür; Liza burada hayatını karmaşıklıktan kurtarabilecek bir teklif alır.

Change is in the air at Empirical, and Liza considers her options. Meanwhile, Kelsey receives surprising news, and Charles finds a solution.