5. Sezon

Nucky, Commodore'un gözüne nasıl girdiğini anımsar; Nucky, Küba'da Sally Wheet'e katılır; Margaret kendini zor durumda bulur; Chalky, zor bir durumdan kurtulmaya çalışır; Lucky Luciano cesur bir planı harekete geçirir.

Nucky'nin 1931'de, yasak sona erdiğinde gelecekteki rom ithalatçısı olarak yaptığı anlaşma, Senatörün ilgisini kaybetmesiyle tehlikeye girer ve 1884'te genç Nucky, kız kardeşinin ölümüyle uğraşmak zorunda kalır.

Nucky, senatörlerin alkol dağıtımı konusundaki ilgisini kaybeder ve yeni bir destek arar. Margaret, Arnold Rothstein'la ölmeden yıllar önce yaptığı bir anlaşma yüzünden başını belaya sokar. Chalky hala kaçaktır.

Luciano, Chicago'da Capone ile karşılaşır. Nucky ve Margaret Atlantic City'de ortak bir zemin bulur. Bu sırada Sally, halk ayaklanması söylentileri dolanırken Küba'da iş yürütür. 1884'te genç Nucky, komodoru etkilemeye devam eder.

Kaçak Chalky, Narcisse'i aramak için Nucky'ye geldiğinde, Nucky ona intikam almamasını tavsiye eder ve onu saklar. Van Alden ve Eli tutuklanır ve 1897’deki genç Nucky, Commodore'un yanına taşınır.

Chalky, Kızı Maitland'ı serbest bırakmak için Narcisse ile bir anlaşmaya varır. Nucky alkolik ahlaksızlığa bulaşır. Van Alden ve Eli, Capone'un defterlerini çalmaya çalışır.

Nucky, Atlantic City'deki varlıklarına tutunmaya çalışır; Willie ve Eli, Nucky'nin savaşına dahil olur.

Nucky, Gillian'ı ziyaret eder. Luciano ve Lansky, Narcisse'le anlaşır. Genç Nucky bir dönüm noktasıyla karşı karşıya kalır. Capone, Chicago'da mahkemeye çıkmaya hazırlanır ve New York'ta Margaret, Joe Kennedy gibi bir hisse senedi operatörü olur.